Am Abend vor der Feier zu ihrem Uniabschluss spaltet sich das Leben von Natalie [Lili Reinhart] in parallele Realitäten: In einer wird sie schwanger und bleibt in ihrer Heimatstadt, in der anderen wird sie es nicht und zieht nach Los Angeles. In beiden Lebensbahnen erlebt Natalie einschneidende Liebe, folgt ihrem Karrieretraum als Künstlerin und findet sich selbst. Danny Ramirez, David Corenswet, Aisha Dee, Andrea Savage, Luke Wilson und Nia Long sind ebenfalls in „Look both ways“ zu sehen. Die Regie führte Wanuri Kahiu.